萜类化合物
terpenoid
定义:由不同数目的异戊二烯结构单元首尾相连而构成骨架的天然产物化合物。按照异戊二烯的数目可分成半萜、单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜及多萜等。
学科:化学_有机化学_有机化合物
相关名词:单萜 衍生化 精油
图片来源:视觉中国
【延伸阅读】
在19世纪末,很少有人能通过分离得到纯净的萜类化合物,更不可能鉴定其结构。通过熔点的比较以及混合物的成分分析成为当时确定萜类化合物结构的方法之一。德国化学家瓦拉赫通过将萜类化合物衍生化的方法,将其转化为结晶化合物并测定其熔点,从而确定了萜类化合物的结构。瓦拉赫系统研究了环状不饱和萜类化合物的重排反应,进一步获得了许多未知的萜类化合物及其结构。利用这些方法,他打开了萜类化合物系统研究的路径。他命名了萜类及α-蒎烯类化合物,并系统研究了蒎烯类化合物。1910年,瓦拉赫获得了诺贝尔化学奖。
19世纪末期是萜类化学发展的早期,研究者认识到萜类化合物在结构上具有一个共同点,就是这些分子可以看作是两个或两个以上的异戊二烯分子,以头尾相连的方式结合起来的。后来研究了更多的这类化合物,总结并发展成为异戊二烯规则。现在已知,绝大多数萜类分子中的碳原子数目是异戊二烯五个碳原子的倍数,仅发现个别的例外。因此,萜类化合物可以根据组成分子中异戊二烯单元的数目来分类(异戊二烯单元数1、2、3、4、5、6分别对应半萜、单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜)。
萜类化合物是一类广泛分布于植物、昆虫、微生物等体内的有机化合物,种类繁多,是天然物质中最多的一类。许多萜类化合物是中草药中的有效成分,具有显著的生理活性,如祛痰、止咳、发汗、驱虫、镇痛等。同时它们也是重要的天然香料,在化妆品和食品工业中有其独特的地位。
从植物的花、叶、果皮、种子及树皮等提取的具有芳香气味的易挥发液体称为精油。精油用途广泛,可供药物和香料使用。单萜类化合物是精油的主要成分之一。天然精油原料中的萜烯和萜类化合物,可用精馏法、直接蒸汽蒸馏法、萃取法分离取得。一些化合物还是重要的工业原料,如多萜化合物橡胶是反式连接的异戊二烯长链化合物,广泛应用于汽车工业和飞机工业。
责任编辑:张鹏辉