grignard reagent

定义：含镁-碳键的有机卤化镁RMgX或其在溶液中与R₂Mg和MgX₂的平衡混合物。

学科：化学_有机化学_金属有机化学

相关名词：卤代烷 乙醚 四氢呋喃 亲核试剂

图片来源：视觉中国

【延伸阅读】

格氏试剂是格林雅试剂的简称，以发现者V.A.Grginard的名字命名。由卤代烃与金属镁在无水乙醚或四氢呋喃（THF）溶液中反应制得，通式为RMgX，其中R是烷基或芳基，X是氯、溴、碘，例如CH₃MgI、C₂H₅MgCl和C₆H₅MgBr的醚溶液等，高温合成时可用丁醚或戊醚代替乙醚。四氢呋喃的配位作用更强，更容易形成配合物，因此许多不活泼的卤代烃制备格氏试剂时用四氢呋喃作溶剂。格氏试剂易与含活泼氢的化合物、卤代烃、金属卤化物、羰基化合物、酰基化合物、腈及环氧化合物等反应，生成各种类型的有机化合物，如烃、醇、醛、酮和羧酸等，产率均较高。

格式试剂在有机合成中主要作亲核试剂，这是它最常用的功能，其次是作为碱使用，普通烷基卤化镁的碱性为pKa30左右，常常作为一种强碱，在制备烯胺时使用。因其具有合成原料经济易得、合成方法直接简便、参与反应活性高等特点，格氏试剂成为有机合成化学中价值最大、功能最多的有机化学试剂之一。格氏试剂应用相当广泛，采用偶联法可合成价格较贵的抗癌、抗病毒和抗坏血病等的重要药物，如E-辅酶Q10，也可合成具有降低血糖、抗血小板聚集、抑制肿瘤发生的白藜芦醇等药物。由于格氏试剂极为活泼，遇水即水解，遇羰基化合物即加成，因此在反应时要严格防止与湿空气接触，反应器皿中不能有水，也不能有二氧化碳。在封闭状态下格氏试剂溶液很稳定，可以制成商品出售。

格氏试剂不仅在有机合成中具有重要应用价值，在实际生活中也常常发挥着不可替代的作用。如固体格氏试剂可用于比色测定，能够测定水中的亚硝酸盐氮。亚硝酸盐氮指的是水体中含氮有机物进一步氧化，在变成硝酸盐过程中的中间产物。水中存在亚硝酸盐时表明有机物的分解过程还在继续进行，亚硝酸盐的含量如太高，即说明水中有机物的无机化过程进行得相当强烈，表示污染的危险性仍然存在。

（延伸阅读作者：吉林农业大学资源与环境学院副教授 王明辉）

责任编辑：张鹏辉